O primeiro milagre atribuído ao do Padre Pio, aconteceu em 1908. Naquela época ele morava no convento de Montefusco. Um dia ele decidiu ir a floresta para colher castanhas em uma bolsa. Ele enviou esta bolsa para sua tia Daria em Pietrelcina. Ela sempre foi muito afetuosa para com ele. A sua tia recebeu a bolsa e comeu as castanhas e depois guardou-a como lembrança. Poucos dias depois sua tia Daria estava procurando algo em uma gaveta onde o seu marido normalmente guardava pólvora. Era noite e ela estava usando uma vela quando de repente a gaveta pegou fogo. O fogo atingiu Tia Daria e num instante, ela pegou a bolsa que tinha as castanhas de Padre Pio e a pôs na sua face. Imediatamente sua dor desapareceu e não ficou nenhuma ferida ou queimadura na sua face.

Durante a Segunda Guerra Mundial, na Itália, o pão era racionado. No convento do Padre Pio havia sempre muitos convidados e pessoas pobres que iam até lá pedir comida. Um dia, os monges foram para o refeitório e perceberam que na cesta tinha aproximadamente um quilo de pão. Todos os irmãos rezaram e se sentaram antes de começar comer e o Padre Pio foi para a Igreja. Depois que um tempo que ele voltou com muitos pães nas mãos. O Superior perguntou para Padre Pio: "Onde você conseguiu os pães? " e Padre Pio respondeu:  "Um peregrino à porta me deu ". Ninguém falou, mas todo o mundo concluiu que só Padre Pio poderia encontrar esse tal peregrino. 

Uma vez no convento do Padre Pio, um frade deixou de colocar hóstias suficientes para a celebração, pois havia poucas disponíveis. Mas depois das confissões Padre Pio pegou as hóstias começou a entregar a Sagrada Comunhão às pessoas e ao término da celebração sobraram muitas hóstias, mais do que eles tinham antes. 

Uma filha espiritual do Padre Pio estava lendo uma carta dele a beira de uma estrada. O vento fez a carta voar e rolar por uma ribanceira. A carta já estava longe quando deixou de voar e caiu e ficou presa numa pedra. Desse modo foi possível recuperar a carta. No dia seguinte ela encontrou com o Padre Pio que lhe disse: "Você tem que prestar mais atenção no vento da próxima vez. Se eu não tivesse posto meus pés na carta ela teria se perdido”.

Sra. Cleonice Morcaldi, filha espiritual do Padre Pio disse: "Durante a Segunda Guerra Mundial meu sobrinho estava prisioneiro. Nós não tínhamos recebido notícias durante um ano e todo mundo acreditou que ele havia morrido. Os Pais dele pensavam mesma coisa. Um dia a mãe dele foi ao Padre Pio e se ajoelhou em frente ao frade que estava no confessionário e disse: "Por favor, diga-me se meu filho está vivo. Eu não vou embora se você não me falar. Padre Pio simpatizou-se com ela e tendo piedade de suas lágrimas disse: "Levante-se e fique tranqüila". Alguns dias depois, eu não pude resistir  diante da dor dos Pais, e assim decidi pedir um milagre para Padre Pio. Eu disse: "Padre, eu vou escrever uma carta a meu sobrinho Giovannino. Eu só escreverei o nome dele no envelope por que nos não sabemos onde ele está. Você e seu Anjo da Guarda levarão a carta até ele" Padre Pio não respondeu. Eu escrevi a carta  e pus em minha mesa, de noite, para entrega-la na manhã seguinte ao Padre Pio. Ao amanhecer para a minha grande surpresa e medo a carta não estava mais lá. Eu fui correndo até o Padre Pio para lhe agradecer e ele me disse: "Dê graças a Nossa Senhora". Quase quinze dias depois nosso sobrinho respondeu a carta. Então toda nossa família ficou contente, dando graças a Deus e ao Padre Pio”.

Durante a Segunda Guerra Mundial o filho de Sra. Luisa que era Oficial da Marinha britânica Real era motivo de angustia para a sua mãe, pois ela orava diariamente para o conversão e salvação do seu filho. Um dia um viajante inglês chegou a San Giovanni Rotondo, trazendo alguns jornais ingleses. Luisa quis ler os jornais. Ela leu notícias do afundamento do navio que o filho dela estava. Ela foi chorando ver o Padre Pio que a consolou imediatamente: “Quem lhe falou que seu filho morreu? Na realidade Padre Pio pôde dizer exatamente o nome e o endereço do hotel onde o jovem oficial estava, depois de ter escapado do naufrágio no Atlântico. Ele estava no hotel a espera do novo cargo. Imediatamente Luisa lhe enviou uma carta e depois de 15 dias obteve uma resposta do seu filho”.

Havia uma tal mulher nobre e boa em San Giovanni Rotondo que o Padre Pio disse que era impossível, de achar qualquer falha em sua alma para perdoar. Em outras condições; ela viveu para ir para o céu. Ao término da Quaresma, Paulina, estava tremendamente doente. Os doutores não lhe deram esperanças. O marido dela e as cinco crianças deles foram para o convento rezar e pedir ajuda para Padre Pio. Duas das cinco crianças correram em direção ao Padre Pio chorando. O Padre Pio ficou perturbado; e então tentou consolá-los prometendo que ia rezar para eles, nada mais!  Alguns dias depois mais ou menos às sete horas da manhã, as coisas mudaram. Na realidade ele pediu para Paulina, de forma que isto curou e ele disse-lhes: “Ela se recuperará no Dia da Páscoa. Mas durante a sexta-feira Santa, Paulina perdeu a consciência, e ela logo depois no dia de sábado havia entrado em estado de coma; finalmente, depois de algumas horas Paulina morreu. Alguns dos seus parentes levaram o vestido de noiva dela para vesti-la, isto de acordo com uma velha tradição. Outros parentes correram para o convento para pedir um milagre ao Padre Pio. Ele lhes respondeu:” Ela ressuscitará e foi para o altar para celebrar a Santa Missa. Quando o Padre Pio começou a cantar o Glória e o som dos sinos que anunciam a ressurreição de Cristo, ele deu um forte grito e os olhos dele estavam cheio de lágrimas. No mesmo momento ressuscitou Paulina e sem qualquer ajuda ela desceu da cama, se ajoelhou e orou três vezes o Credo. Então eles se levantaram e sorriram. “Ela ressuscitou”. Na realidade o Padre Pio não tinha dito, “ela ressuscitará” e sim “ela recuperará”. Quando eles lhe perguntaram que se passou durante o tempo que ela estava morta; ela respondeu: “Eu subi, eu subi, eu subi; até que eu entrei em uma grande luz, e de repente eu voltei”.

Testemunho de uma mãe: “Minha primeira filha, nasceu em 1953 quando tinha um ano e meio; o Padre Pio salvou a sua vida em forma súbita e milagrosa. Na manhã de 06 de Janeiro de 1955 meu marido e eu estávamos na igreja assistindo à Santa Missa e nossa filha estava em casa com o avô dela. De repente um acidente aconteceu, e nossa filha se queimou com uma panela de água quente. A queimadura era tão grande quanto séria; o atingiu desde estômago até a parte de atrás. O doutor recomendou para a hospitalizá-la imediatamente; porque ela poderia morrer devido ao estado de gravidade suprema... Por isto ele não nos deu nenhum medicamento. Desesperada ao ver sofrendo a minha filha, nisso que o doutor se foi; eu invoquei fortemente o Padre Pio que entrevisse urgentemente. Enquanto eu estava pronta para levá-la para o hospital, já era quase meio-dia; quando de repente a menina que estava só no quarto me chamou mãe, mãe olhe eu já não tenho nenhuma ferida”. E quem desapareceu suas feridas? eu perguntei amedrontada e com grande curiosidade. Ela respondeu. “Mãe o Padre Pio veio, e ele curou minhas feridas pondo suas mãos sagradas em minha queimadura”. Realmente para surpresa de todos, não havia nenhum sinal ou marca que havia alguma queimadura; o corpo de minha filha era totalmente saudável, e pensar que alguns minutos antes que o médico a condenou.

Os camponeses de San Giovanni Rotondo se lembram com grande felicidade o evento seguinte: Estavam na primavera, as árvores de amêndoas floridas, enquanto estavam prometendo uma boa colheita. Mas infelizmente milhões de lagartas vorazes chegaram e elas devoraram as folhas e as flores, não deixaram se quer as cascas. Depois de dois dias tentando parar aquela invasão os camponeses estavam muito preocupados, porque para muitos deles as amêndoas eram o único recurso econômico - eles decidiram contar ao Padre Pio o problema. O Padre Pio teve uma bela visão das árvores pela janela dele no convento e ele decidiu as abençoar. Ele vestiu os vestuários sagrados e ele começou a rezar. Quando terminou, ele pegou a água benta e fez o sinal da Cruz, em direção para as árvores. Imediatamente as lagartas desapareceram, e no dia seguinte que as lagartas tinham desaparecido, as árvores de amêndoas, pareciam ter os brotos novamente. Era um desastre; a colheita estava perdida.  O que aconteceu então é realmente incrível!  Nós tivemos a colheita mais abundante. Como é possível que nós tivemos uma colheita mais abundante a que aquelas que nós normalmente tivemos? Nunca, em tempos normais nós tínhamos tido uma colheita deste modo. Os cientistas nunca puderam dar uma explicação a este fenômeno. 

No jardim do convento eles tiveram vários tipos de árvores; os ciprestes, algumas de fruta e algumas de espinho. Principalmente pelas tardes de verão, o Padre Pio desfrutava do clima, na sombra, junto com os amigos dele, e alguns convidados, uma vez, quando o Padre Pio estava falando com algumas pessoas, repentinamente muitos pássaros começaram a cantar e fazer barulho à sombra das árvores. Os pássaros tinham composto uma sinfonia ali; Grackles, pardais, e outras espécies. O Padre Pio ficou aborrecido pela sinfonia, e olhando para os pássaros lhes falaram: “silencio” Naquele mesmo momento, os pássaros, os grilos e as cigarras estavam quietos.  Pessoas que estavam no jardim, estava profundamente surpreso! Na realidade o Padre Pio tinha falado aos pássaros, igual a São Francisco. 

Outro testemunho, de um senhor que contou: “Minha mãe vinha de Foggia e era um das primeiras filhas espirituais do Padre Pio. Ela tinha pedido para o Padre Pio a conversão e a proteção” de meu pai; quando em abril de 1945 eles iriam executa-lo. Ele estava na frente do pelotão de tiroteio quando de repente pulou diante dele Padre Pio para protegê-lo. O comandante do pelotão deu a ordem de atirar; mas nenhum tiro foi disparado dos rifles dos sete membros do pelotão e o comandante ficaram surpreendidos, eles verificaram seus rifles e não acharam nenhum problema. Assim o pelotão; apontou para meu pai novamente, e o comandante pediu aos soldados dele para atirar novamente, E novamente acontece à mesma coisa. Os rifles não trabalharam. Esta realidade misteriosa e inexplicável interrompeu a execução. Meu pai voltou para casa e ele se converteu, ele recebeu os sacramentos sagrados em San Giovanni Rotondo quando fui agradecer Padre Pio. Deste modo minha mãe obteve os milagres que ela sempre tinha pedido ao Padre Pio: a conversão do marido dela! 

Testemunho do Padre Honorato: “Eu entrei para San Giovanni Rotondo com um amigo em motocicleta. Eu cheguei para o convento alguns minutos antes do meio-dia. Dando meus cumprimentos ao superior, eu fui para a caixa de confissão cumprimentar o Padre Pio e beijar a mão dele. Deveria ser se lembrado de que meu modelo de motocicleta foi chamado” vespa ". Quando me viu o Padre Pio me falou: “cansado pela viagem de vespa?” Eu estava bastante surpreendido: na realidade o Padre Pio não me tinha visto quando eu cheguei para o convento, mas ele soube que tipo de transporte eu usei. A manhã seguinte que nós deixamos San Giovanni Rotondo com minha “vespa” e nós partimos para San Miguel, a próxima cidade depois de  San Giovanni Rotondo. O tanque de gasolina estava vazio, e nós nos decidimos de enchê-lo em Monte San Ângelo. Mas assim que nós alcançamos aquela cidade pequena fomos deparados com um problema: todas as bombas de gasolina estavam fechadas. Desta forma, nós decidimos voltar a San Giovanni Rotondo. Realmente esperamos achar alguém na estrada que poderia nos dar um pouco de gasolina. No primeiro lugar eu estava angustiado por meus irmãos do convento, porque estava passando da hora do almoço; coisa que não é gentil... Mas sem a gasolina, para os poucos quilômetros, a moto começou a fazer um  barulho e parou, verificamos o tanque, e estava vazio. Com tristeza eu contei a meu amigo que nós só temos dez minutos para chegar para ao convento e almoçar com nossos irmãos.Não achamos nenhuma solução, e por isto, meu amigo, deu um pontapé no pedal. Incrível! A motocicleta arrancou novamente! Nós empreendemos a viagem imediatamente a San Giovanni Rotondo sem desejar saber a razão porque a motocicleta tinha arrancado sem gasolina. Quando estávamos chegando ao convento a motocicleta parou novamente. Destampamos o tanque e vimos que ele estava seco. Surpreendidos olhamos para nossos relógios: era dez minutos antes da hora do almoço. Significou que nós, nós tínhamos coberto quinze quilômetros em uma média de 180 quilômetros por hora. Sem a gasolina!”.Eu entrei para o convento enquanto os irmãos estavam abaixando para o almoço, e quando Fui procurar o Padre Pio, e ficamos olhando um para o outro e rindo.

Era o mês de maio em 1925.  Uma moça, chamada Maria, teve um pequeno bebê, e sentia-o doente desde o seu nascimento, o que a deixava muito preocupada. Após uma consulta ao médico, foi-lhe dito que a criança tinha uma doença muito complexa. Não havia nenhuma esperança para o bebê: ele não poderia se recuperar. Então, Maria decidiu ir de trem para a cidade de São Giovanni Rotondo. Mesmo vivendo em um pequeno povoado ao sul de Puglia (uma região muito pobre no sul da Itália), tinha ouvido alguns rumores em relação ao padre Pio, um frade que apresentava os estigmas, como Jesus Cristo, e que fazia milares, recuperava os doentes e dava esperança para as pessoas deseperadas; este relatos despertaram em Maria uma grande fé e esperança, e imediatamente iniciou a viagem, mas durante o trajeto o bebê morreu. Ela velou aquele pequeno corpo a noite inteira e, ao amanhecer, colocou-o numa bolsa e fechou-a. Após Maria ter perdido o filho, chegou ao convento de São Giovanni Rotondo. Ela não tinha mais nenhuma esperança! Mas não tinha perdido a fé. À tarde, após muitos esforços, estava em frente ao padre Pio. Conseguiu isto ficando na fila das pessoas que esperavam para confessar com o religioso. Continuava carregando a mala que continha o cadáver do seu filho, que havia morrido há quase 24 horas. Maria ajoelhou-se diante do sacerdote, chorou deseperadamente suplicando ajuda ao padre Pio. Ele a olhou piedosamente. A mãe abriu a mala e mostrou o cadáver de seu filho ao padre Pio. O pobre padre se condoeu profundamente com a tristeza daquela mãe. Ele tomou o pequeno corpo e pôs as mãos estigmatizadas na cabeça do bebê, e então orou voltado ao céu. Depois de um tempo, a pobre criatura estava novamente viva. Um gesto, um movimento dos pés, os braços... parecia que dormia e simplemente tinha acordado depois de um longo sono. Falando com a mãe ele disse: "Mãe, por que você está chorando? Seu filho está dormindo!" A mãe e os gritos da multidão encheram a igreja. Todo o mundo falava em milagre!

Um estanceiro saia muito tarde do convento, e quando se preparava para ir embora, notou que estava chovendo. Dirigiu-se ao padre Pio: “Eu não tenho guarda-chuva. Posso ficar aqui até de manhã? Se não puder ficar, vou me ensopar”. "Eu sinto muito meu querido, não é possível. Mas não se preocupe! Eu o acompanharei!", respondeu-lhe padre Pio. O engenheiro pensou que teria sido muito melhor não fazer aquela penitência, mas com a ajuda do padre Pio, a caminhada poderia ser menos rigorosa. Então, ele colocou o seu chapéu e saiu para percorrer à pé as duas milhas entre o convento e o povoado. Mas, assim que saiu, percebeu com surpresa que não chovia mais. Havia somento uma garoa quando ele chegou na sua casa. “Meu Deus”, exclamou a sua mulher, que abriu a porta. “Você deve estar molhado até os ossos!”. “Nada”, respondeu o estanceiro, “não está chovendo”. Os camponeses que lá estavam olharam uns para os outros e confusos disseram: “O que! Não está chovendo mais? Está chovendo muito! Escute!”. Eles abriram novamente a porta e estava chovendo torrencialmente. Comentaram que chovia há mais de uma hora ininterruptamente. “Como você conseguiu vir para cá sem estar molhado?” perguntaram. O estanceiro respondeu: “O padre Pio me falou que me acompanharia”. Então, os camponeses perceberam que tinha sido mais um milagre do padre Pio, e comentaram: “Agora está tudo exclarecido”. Dirigiram-se calmamente à cozinha onde iriam jantar, quando a mulher disse: “Sem dúvida, a companhia do padre Pio é muito melhor do que a de um guarda-chuva!”.

Um homem de Ascoli Piceno (uma cidade italiana) contou: “Lá pelo final dos anos de 1950, eu fui para São Giovanni Rotondo com minha esposa para confessarmos e recebermos a absolvição depois de cumprirmos a penitência imposta pelo padre Pio. Anoitecia, e eu ainda estava no convento, quando encontrei o padre Pio, que disse: ‘Você ainda está aqui?’. ‘Meu carango não deu partida’, eu respondi. ‘O que é exatamente um carango’, perguntou-me o padre Pio. ‘É o meu carro’, respondi. ‘Vamos dar uma olhadinha’, disse-me. Quando chegamos ao automóvel, ele deu partida imediatamente sem qualquer problema. Eu e minha mulher viajamos toda a noite e, na manhã seguinte, eu levei meu carro ao mecânico para dar uma verificada. O mecânico, depois de fazer os testes, disse que o sistema elétrico do carro estava completamente fora de uso, e não acreditou quando eu lhe falei que tinha viajado com o carro a noite inteira. Na realidade, era impossível cobrir 400 quilometros, entre San Giovanni Rotondo e Ascoli Piceno, com o carro naquele estado. Eu logo percebi: padre Pio tinha me ajudado e, assim, eu lhe agradeci mentalmente”.

Não era necessário repetir a mesma pergunta a padre Pio, mesmo que mentalmente. O marido de uma boa mulher estava muito doente. A senhora corre para o convento, mas ela se perguntava: "Como chegar ao padre Pio?” Ela teria que esperar pelo menos três dias se quisesse conhecê-lo para uma confissão. Assim, durante a missa ela caminhava de um lado para o outro, contando para Nossa Senhora das Graças qual era o seu problema e pedindo, ao mesmo tempo, a ajuda do padre Pio. Assim, após o término da missa, cruzou novamente a igreja para falar com o padre Pio. Alcançou-o, finalmente, num corredor onde ele normalmente passava. Ao vê-la, padre Pio disse: "Mulher com pouca fé, quando você vai parar de me pedir ajuda? Você pensa que eu sou surdo? Você já me falou isto cinco vezes quando você estava na minha frente, atrás de mim, do meu lado direitoo e do meu lado esquerdo. Eu entendi! Eu entendi!... Vá para casa! Tudo está bem”. De fato, ela encontrou o seu marido curado.